Originea acestei sărbători nu este nici astăzi clară, existând doar legendele care înconjoară cu mister această zi şi care îl au în centrul lor pe Sfântul Valentin.
Una dintre ele spune că Valentin a fost preot în Roma, în secolele II-III. Acesta, în timpul împăratului Claudius al II-lea (268-270), ar fi ajutat tinerii, creştini sau păgâni, să se căsătorească. Împăratul roman era convins că bărbaţii ar fi soldaţi mult mai buni, dacă nu ar fi avut logodnice sau soţii, de aceea a interzis căsătoriile. Tânărul preot, dimpotrivă, susţinea că mariajul este parte din planul lui Dumnezeu şi unul dintre scopurile acestei vieţi. Astfel, a continuat să îi căsătorească pe tineri în secret, în numele iubirii. În momentul în care secretul său a ajuns la urechile împăratului, acesta a fost închis şi condamnat la moarte, fapt care s-a petrecut la 14 februarie 269.
Aceeaşi legendă spune că Valentin, în timp ce se afla la închisoare, s-a îndrăgostit de fiica paznicului. Înainte de a muri, Valentin i-ar fi trimis acesteia o scrisoare, pe care a semnat-o ”De la al tău Valentin”. De aici a rămas obiceiul de a trimite în această zi mesaje de dragoste.
